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Usando RVM
Muitos rubistas preferem instalar Ruby via RVM, o Gerenciador de Versões de Ruby. Ela torna o processo de instalar Ruby incrivelmente fácil e ainda permite instalar mais de uma implementação de Ruby como JRuby, Rubinius, MacRuby, MagLev, e IronRuby.
RVM está disponível apenas para Mac OS X, Linux ou qualquer sistema operacional estilo UNIX. Usuários de Windows devem checar o RubyInstaller, descrito na seção de Windows abaixo.
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Mac OS X
OS X já vem com 1.8.7, junto com muitas RubyGems. Como o 1.8.7 é uma versão antiga de Ruby, muitas pessoas instalam versões mais novas usando RVM ou Homebrew. Homebrew deixa os usuários de OS X facilmente baixar e instalar pacotes Unix a partir do código fonte.
Homebrew somente oferece as últimas versões de Ruby, então para instalar 1.8.7 ou mais antigo você deve usar RVM.
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Windows
Se estiver no Windows, existe um grande projeto para ajudá-lo a instalar Ruby chamado RubyInstaller. Ele lhe dá tudo que você precisa para configurar um ambiente completo de desenvolvimento para Ruby no Windows.
Para usar o RubyInstaller, baixe dos links abaixo e dê duplo clique no instalador.
Download do Ruby 1.9.2 Installer
Download do Ruby 1.8.7 Installer -
Código Fonte
1.8.7 Stable: ruby-1.8.7-p352.tar.gz
1.9.2 Stable: ruby-1.9.2-p290.tar.gz
1.9.3 Preview: ruby-1.9.3-preview1.tar.gz